Miasto zostało założone w 1920 roku na mocy decyzji konferencji ambasadorów w sprawie podziału spornego terytorium Cieszyńskiego pomiędzy powstającą Czechosłowację i Polskę. Granicę wytyczono przez miasto Cieszyn wzdłuż rzeki Olzy, dzieląc go na dwie części. Na terenie dzisiejszego Czeskiego Cieszyna znajdowała się dzielnica przemysłowa miasta- Saska Kępa (Sachsenberg), utworzona na przełomie 18 i 19 wieku.

Co roku na przełomie kwietnia i maja odbywa się w mieście (po obu stronach rzeki Olzy) Festiwal filmowy Kino na Granicy, gdzie można obejrzeć setki filmów międzynarodowych.

W maju festiwal Bez Granic, odbywający się o miesiąc później, zaprasza do odwiedzenia teatrów, takich jak Teatr Cieszyński i Teatr im. A. Mickiewicza. Niektóre spektakle mają miejsce w Centrum Kultury Strzelnicy.

Z okazji braci założycieli miasta Leszek, Cieszka i Bolka jest organizowane corocznie w połowie lipca Święto Trzech Braci. Dwa miasta, chociaż oddzielone, tworzą jedną całość. Na rynkach obu miast odbywają się występy zespołów muzycznych i tanecznych.

W mieście znajduje się kilka historycznych budynków, które warto odwiedzić. Godnym uwagi jest kościół Najświętszego Serca Jezusa, neorenesansowy budynek ratusza, funkcjonalny budynek Poczty Czeskiej i gimnazjum, budynek dworca kolejowego oraz synagoga na ulicy Bożka. Przez Czeski Cieszyn przepływa rzeka Olza, która tworzy granicę z Polską. Dlatego też miasto odwiedza dużo ludzi, jako punkt wyjścia do wizyty w Rzeczypospolitej Polskiej. Historyczne centrum Cieszyna jest jednym z najlepiej zachowanych na Śląsku. Tylko kilkadziesiąt metrów od granicy można zobaczyć pozostałości starego zamku z rotundą św. Mikołaja i Wieżę Piastowską, która służy jako wieża widokowa. Do najbardziej malowniczych części miasta należy ul. Przykopa, gdzie strumień Młynówka płynie wzdłuż domów i do drzwi wejściowych prowadzą małe mostki; miejsce to nazywane jest Cieszyńską Wenecją.

Na prawym brzegu rzeki znajdują się targi, które odbywają się codziennie od 7.00 do 14.00, z wyjątkiem niedziel.